Kuzey Carolina doğumlu Nick Bailey, Televizyon, Film ve Sahnede aynı derecede başarılıdır. 2023 yılında "Starring Jerry..." filminin En İyi Erkek Oyuncu ve En İyi Uzun Metraj Film ödüllerini kazandığı Slamdance ve 2024 yılında ComicCon Film Festivali'nde "DL Guy" filminin En İyi Kısa Çizgi Roman Filmi ödüllerini aldığı DL Guy' filmlerinin her ikisi de Slamdance gibi Film Festivallerinden birçok ödül almıştır.Televizyonda Nick, Paul Reiser ve Craig Roberts'ın başrollerini paylaştığı Amazon'un eleştirmenlerin sevgilisi 'Red Oaks' dizisinde tekrar rol aldı ve on yılı aşkın bir süredir suç prosedürleri ve dramalarda konuk oyuncu olarak yer aldı. 2013 yılında Broadway'de Nathan Lee Graham'ın oynadığı Stonewall Ayaklanmalarından esinlenen 'Hit The Wall' ile profesyonel New York Sahne çıkışını yaptı. ABD'nin önde gelen bölgesel tiyatrolarında 'The Bridges of Madison County' ve 'Gatsby' gibi yeni müzikallerin Dünya Prömiyerlerinde yer aldı: An American Myth' gibi yeni müzikallerin Dünya Prömiyerlerinde ve Sara Bareilles' 'Waitress: Müzikali'nde Earl'ü canlandırdı. Broadway'de Tony Ödülü adayı Harvey Fierstein draması 'Casa Valentina' ve Elton John müzikali 'Tammy Faye''de yer aldı.