Noel’den hemen önce New York’tayız. Bloomingdale’de kalan son bir çift kaşmir eldiveni aynı anda satın almak isteyen Sara (Kate Beckinsale) ve Jonathan (John Cusak) bu vesileyle tanışırlar. Eldivenlerin kimin olacağına karar vermek için Serendipity ismindeki küçük kafeye giderler. Ardından Central Park’ta paten kayarlar. Gece yıldızları seyrederler. Kraliçe Takımyıldızı’nın, Sara’nın alnındaki çillerle aynı desene sahip olduğunu farkederler. Sara telefonunu bir kitabın içine yazarak yarın onu rastgele bir kitapçıya göndereceğini söyler. Jonathan ise kendi telefonunu beş dolarlık bir banknota yazdıktan sonra bir sokak satıcısına verir. Eğer kader tekrar karşılaşmalarını isterse, kitap Jonathan’ı, para da Sara’yı bulacaktır.

Tesadüf

Rennie Cray, 5 yıl önce bir trafik kazasında karısını kaybetmiştir. Karısının ölümüne sebep olan kişi ise kazadan sonra olay yerinden kaçmıştır. Rennie, intikam amacıyla 68 model arabasıyla Amerika'yı baştan başa katederek karısının katilini aramaya başlar.