Liverpool'da doğdu ve büyüdü, Crane Theatre School of acting and music'e katıldı. "Guys & Dolls", "Carousel", "Fiddler on the Roof" ve "The Merry Widow" dahil olmak üzere müzikal tiyatro ve çeşitli gösterilerde sahne aldı; ayrıca Gilbert & Sullivan yapımları. City Varieties Theatre, Leeds ve Empire, Liverpool gibi tiyatrolarda gitar, ukulele banjo ve ukulele çalarak ve BBC Radyosu'nda şarkı söyleyerek canlı performanslar. Televizyon oyunculuğuna geçerek Coronation St., Emmerdale ve Raffles gibi pembe dizilerde ve dramalarda rol aldı. 2. Dünya Savaşı tarihine olan tutkusu ve Winston Churchill'e olan büyük hayranlığı, esrarengiz bir taklit yeteneğiyle birleşince Derek, Winston Churchill karakterini, özellikle de Savaş Zamanı liderini canlandırmaya başladı. Sesli taklidi görsel detaylarını tamamlıyor ve iyi mizahı ile sevimli kişiliği Winston Churchill karakterine hayat veriyor, sadece kamerada değil, aynı zamanda kurumsal, özel, askeri ve kamu dahil olmak üzere birçok farklı durumda konukları eğlendiriyor.