Keith Leonard New Jersey doğumludur. Profesyonel eğitimine başladı NJ'deki Action Theatre Konservatuarı'nda eğitim aldı ve Woodstock, NY'da ünlü oyuncu koçu Sande Shurin ile çalıştı. Keith bir süredir 2006'dan beri Screen Actors Guild üyesidir. TV'de yer aldı The Sopranos, Boardwalk Empire ve 30 Rock dizilerinde oynadı. İlk olarak ile birlikte rol aldığı Francine (2012) filmindeki rolüyle tanındı. Melissa Leo'yu canlandırdı ve "doğal bir aktör" olarak ün kazandı. O var yakın zamanda New York'un taşra bölgesinde birkaç bağımsız filmde çalıştı başlıca ve lider rollerle.