Will, Witless Protection, Stranger Than Fiction, Something Better Somewhere Else, Camp Manna, B-Roll, After Effect, No Sleep 'Til Madison, Stash ve Serious Business adlı uzun metrajlı filmlerin yanı sıra Stealing Kisses, Hit and Run, Rain, Rain ve Train Town (Chicago Uluslararası Film Festivali'nde Gümüş Ödül ve En İyi Kısa Film dalında Best of the Midwest ödülü kazandı) adlı kısa filmlerde rol aldı. Will'in Train Town'daki performansı En İyi Erkek Oyuncu dalında BMA Ödülü'ne aday gösterildi. William Flugle ile Seyahat Maceraları adlı kısa filmi yazdı, yönetti ve oynadı; film Monmouth Film Festivali, Chicago Komedi Film Festivali ve Chicago Uluslararası REEL Shorts Festivali'nde resmi seçkide yer aldı ve burada En İyi Komedi seçildi. Ayrıca The Calvin Lewis Bobby Mayfair Show[s] (İzleyici Ödülü, Chicago Komedi Film Festivali) adlı kısa filmi yazdı, yapımcılığını, yönetmenliğini ve başrolünü üstlendi.Will, Chicago P.D., Sirens, Play by Play, ER, Early Edition, America's Most Wanted ve The Untouchables dahil olmak üzere bir dizi ağ ve kablolu televizyon programında yer aldı. Fargo'nun dördüncü sezonunda yinelenen bir karakterdir. PBS kanalında yayınlanan Wild Travels adlı TV dizisinin yapımcılığını ve sunuculuğunu üstlenmiştir ve bu programdaki çalışmaları kendisine Midwest Emmy Ödülü kazandırmıştır. Daha önce on dört Midwest Emmy ödülü kazandığı Wild Chicago'nun sunuculuğunu ve bölüm yapımcılığını üstlenmiştir.