Anastasia Phillips 8 Eylül'de Toronto, Kanada'da doğdu. Psikiyatrist Mark ve doğurganlık bakım uzmanı Janina'nın kızıdır. Üç kızın ortancası olan Phillips keman çalmakta ve çok erken yaşlardan itibaren oyunculuğa ilgi duymaktadır. Lisedeki zamanının büyük bir bölümünü okul prodüksiyonlarında geçirmiş, protez burnuyla Cyrano DeBergerac rolüyle hafızalara kazınmıştır. İlk profesyonel rolü, Vancouver Art's Club tiyatrosu için Anne Frank'ın Günlüğü'nde Anne Frank'ı canlandırmak oldu ve bu rolle En İyi Kadın Oyuncu dalında aday gösterildi. British Columbia Üniversitesi'nden BFA derecesiyle mezun oldu ve aynı zamanda Felsefe bölümünde okudu. Birçok Kanada tiyatro yapımında rol aldıktan sonra, M.V.P. (2008) adlı bir Kanada drama dizisinde karavan parkından sevimli ama uslanmaz Tabbi Schnarr'ı canlandırdı. Bunu, öğrencisiyle ilişkisi olan yanlış yönlendirilmiş bir öğretmeni canlandırdığı tartışmalı dizi Skins'in (2011) MTV versiyonu ve sevilen, ödüllü dizi Bomb Girls'teki (2012) Vera rolü de dahil olmak üzere diğer krediler izledi. Psikopat bir katilden kolları olmayan bir kıza kadar hem dramatik hem de komik geniş karakter yelpazesiyle tanınan Anastasia, Santa Monica, Kaliforniya'da ikamet etmektedir.