Jeff, Los Angeles, Kaliforniya doğumludur ve Los Angeles Üniversitesi'nden mezun olmuştur. Angeles County Sanat Lisesi. Mezun olduktan sonra Jeff Washington D.C.'de profesyonel olarak oyunculuk yaptı. Kennedy Center'da Kadınlar, Studio Theatre'da Skylight, Henry V, Henry VI bölüm I-III ve Measure for Measure, hepsi Shakespeare'de Tiyatro. Diğer bölgesel krediler arasında Our Town ve The Seagull (ile Gwyneth Paltrow ve Christopher Walken) Williamstown Tiyatrosu'nda Festivali'ne katıldı. Ayrıca övgü dolu eleştiriler aldı ve en iyi TV'deki tek kişilik gösterisi 'Kill Your Televizyon'.