Jeff Vespa Baltimore, Maryland'de doğdu. Erken yaşta Baltimore'dan Roanoke, Virginia, ancak gençken Baltimore'a geri taşındı ve film kariyerine John Waters'ın "Hairspray" filminde küçük bir rolle başladı. Okul'a katıldı New York'ta Görsel Sanatlar Fakültesi'nde okudu ve oradayken MTV'de Ben Stiller Show ve Remote Contol adlı yarışma programı. Vespa, lisans eğitimini San Francisco Sanat Enstitüsü'nde film eğitimi aldıktan sonra Amerikan Film Enstitüsü'nde Yapımcılık Yüksek Lisans Programı. 1996 ve 1997 Slamdance Film Festivali, Vespa'nın yapımcılık kredileri arasındadır. Park City, Utah Festivali, Los Angeles'ta 1997 AFI Film Festivali ve Isaiah Washington'ın oynadığı Lifetime Televizyon Filmi "Rituals" ve Regina King'in rol aldığı 1999 Toronto Uluslararası Film Festivali'nde gösterildi. Festival.2001 yılında Vespa, dijital fotoğraf ajansının kurucularından biriydi Kısa sürede en büyük eğlence fotoğraf ajansı haline gelen WireImage dünyada. Vespa'nın fotoğrafları çok sayıda dergide yer aldı. Vanity Fair, New York Times, Vogue, Wall Street gibi yayınlar Journal, Elle, InStyle ve People Magazine.