Sherwood Cryer hiçbir zaman bir aktör olmadı. İş hayatına Houston'ın banliyölerinden Pasadena'daki kimya fabrikalarında başladı. Bir keresinde bir kimya fabrikasında babamın yardımcısı olarak çalışmıştı. Ama özünde bir girişimciydi. Pasadena şehir sınırlarında içki dükkânları satın almaya başladı. Pasadena "dry" idi, yani şehir sınırları içinde alkol satın alamazdınız. Cryer bundan yararlandı ve deyim yerindeyse, gerisi tarih oldu. Cryer anlaşmazlıklara tahammül edememesiyle tanınıyordu ve birçok zavallıyı "ahırın arkasına" götürerek ciddi bir yumruklaşmaya yol açtı.