Diego Josef için her karakter yeni bir meydan okuma ve her proje yeni bir maceradır. Burbank, California'da doğan Diego kariyerine Reebok, Sprint ve AT&T gibi ikonik markalar için çeşitli basılı kampanyalarda ve ulusal reklam filmlerinde oynayarak başladı. Ancak Diego'nun vizyonu bu değildi; 17 yaşındaki çocuk her zaman bir sanatçının kalbine sahipti, oyunculuğa ve derin rollerin üstesinden gelmeye tutkuluydu. 2013 yılında, 13 yaşındayken, Diego ilk başrolünü ilham verici "Ugly Benny." filminde aldı; oradan, Jade Pettyjohn ve Katee Sackhoff ile birlikte oynadığı eleştirmenlerce beğenilen "Girl Flu," filminde aşk karakteri olarak parladı. Genç bir aktör olarak sessiz yoğunluğu, Toronto Film Festivali'nde gösterime giren ve Luke Evans, Alfred Molina, Teresa Palmer ve Chadwick Boseman gibi yıldız bir oyuncu kadrosuna sahip olan "Message from the King" filmine de yansıdı.Diego'nun oyunculuk kariyeri, "The Ballad of Lefty Brown" filminde genç Jeremiah rolüyle başrolü kapmasıyla hızla yükseldi ve ilgi gördü. Genç yıldız, Lefty Brown (Bill Pullman) ile yolda karşılaştıklarında onun tarafından isteksizce kabul edilen saf bir ergen olarak gerçekten kendine has ve harika bir performans sergiliyor. Filmin güzelliği, bu tehlikeli yolculuk sırasında ortaya çıkan beklenmedik harika dostluktur. Diego, Bill Pullman'ın yanı sıra Peter Fonda, Tommy Flanagan, Jim Caviezel ve Kathy Baker'ın da aralarında bulunduğu ödüllü oyuncu kadrosuyla birlikte filmin çekimlerini Montana'da bir ay boyunca sürdürdü. "The Ballad of Lefty Brown" prömiyerini SXSW Film Festivali'nde yaptı ve Aralık 2017'de ülke çapında sinemalarda gösterime girerek Diego'nun performansı ve genç oyuncunun yıldız olmaya hazırlandığı konusunda önemli yayın organlarından çarpıcı eleştiriler aldı.Diego, Billy Bob Thornton'un karşısında genç Julio Saurez'i canlandırdığı Amazon'un Orijinal Dizisi & Altın Küre ödüllü "Goliath"'ın yaklaşmakta olan ikinci sezonunda görülebilir.Diego boş zamanlarında topluma geri vermekten hoşlanıyor. Tutkulu bir hayvan aktivistidir ve çocuklar ve evsizlikle ilgili hayır kurumlarını desteklemektedir.