Decatur, Illinois'de doğan Diane, üç yaşında Millikin Müzik Okulu'nda (Millikin Üniversitesi) dans dersleri almaya başladı. 14 yaşında ilk kez profesyonel bir sahneye çıktı ve Decatur yakınlarında Hollywood yıldızlarını ağırlayan bir yaz kumpanyasında performans sergiledi. Buradaki stajını 16 yaşında tamamladı ve liseyi bitirdikten sonra - elinde sendika kartlarıyla - Chicago'ya taşındı ve hemen müzikal tiyatroda durmadan çalışmaya başladı. 19 yaşında bu kez New York'a taşındı ve zamanını kıyılar arasında paylaştırmaya başladı: Broadway'de, Broadway dışında ve Public Theatre'da sahne alırken, Los Angeles'ta stüdyo filmleri ve gece televizyonu çekimleri yaptı. 27 yıllık kariyeri boyunca sürekli olarak ulusal televizyon reklamlarında yer aldı.