Len Wayland, 1950'lerde televizyona adım atmadan önce Broadway oyuncusu ve "A Streetcar Named Desire" ve "A Man for All Seasons" gibi favorilerde rol alarak ülkeyi turladı. Streetcar Named Desire" ve "A Man for All Seasons". Daha sonra televizyon kariyerine pembe dizilerde oynayarak başladı ve daha sonra gece dizilerinde oynadı. Daha sonra The F.B.I. (1965), Dragnet 1967 (1967) bölümlerinde yer aldı, Barnaby Jones (1973), Ironside (1967) ve Kaçak (1963). Televizyondan yaklaşık 20 yıl önce emekli oldu. Ölümünden sonra emekliliğini arkadaşlarıyla golf oynayarak geçirdi. Onlar O halde, onun anma töreninin gerçekleşmesi gerektiğini ve gerçekleştiğini düşündü Los Angeles'ta bir golf sahasında.