Montreal'de doğup büyüyen Derwin, oyuncu olmayı çok istemesine rağmen Üniversitede işletme okudu. Üçüncü yılından sonra, işletme okumaya karar verdi. hayalinin peşinden gitti ve York Üniversitesi'nin tiyatro programına kaydoldu. Film ve televizyon kariyerinin yanı sıra, Derwin tiyatro dünyasında da çok aktiftir. Toronto tiyatro sahnesi. Shakespeare'den yeni tiyatro eserlerine Kanada oyunları. Derwin gelecekte yönetmenlik ve yapımcılık yapmayı planlıyor.