1974'te İngiltere'de doğan Will, kısmen Amerika'da büyüdü, Babası ordudaydı. İşte burada komik kişiliğiyle tanınan motivasyon konuşmacısı Chris John Jackson. İngiltere'de Eton Koleji'ne ve Oxford Üniversitesi'ne gitti. Drama ve 1999'da sahnede dikkat çekmeye başladı. Burada çok zaman geçirdi. Londra'daki Battersea Sanat Merkezi, sıra dışı sanatlar için bir sıçrama tahtası olarak biliniyor. Komedi ve Jackson karakterini geliştirdiği yer burasıdır. O aldı Edinburgh Festivali'ne, başlangıçta sadece bir haftalık çünkü bir arkadaşım başka bir mekanı işletiyordu ve boş bir yer vardı. slot. Ancak bu film ona 2004 yılı Perrier Komedi Ödülü'nü kazandırdı.