Xander Bailey tiyatro kariyerine memleketi New York'ta başladı ve burada ünlü oyuncu koçları Robert McAndrew ve Mario Giacalone ile çalıştı. Daha sonra Los Angeles'a taşındı ve burada Kraliyet Dramatik Sanatlar Akademisi'nden merhum Dee Cannon ile çalıştı. Film, televizyon, reklam ve seslendirme alanlarında çalışmaktadır ve aynı zamanda yayınlanmış bir yazar ve senaristtir.