Garrett kariyerine ünlü reklam yönetmeni Larry Hutson'ın asistanı olarak reklamlarda başladı. Reklamlarda çalışırken aynı zamanda Seattle'daki Annex Theatre'ı kurdu ve yaklaşık bir yıl boyunca kapalı gişe oynayan Willy Wonka ve Çikolata Fabrikası'nın dünya prömiyeri de dahil olmak üzere hem dünya hem de Kuzeybatı Pasifik prömiyerlerinde 300'den fazla gösterinin yapımcılığını üstlendi.Garrett, aralarında Darren Aronofsky (Black Swan, The Wrestler, Requiem for a Dream) Mark Waters (Mr. Popper's Penguins, Mean Girls, Spiderwick Chronicles) Todd Field (In the Bedroom, Little Children) gibi önemli yazar ve yönetmenlerden oluşan bir sınıfın en iyi yönetmenlerinden biri olarak Amerikan Film Enstitüsü'nden mezun oldu. AFI'deyken Garrett, başrolünde Akademi Ödülü adayı Eric Roberts'ın oynadığı filmi END OF THE ICON ile Hollywood Foreign Press tarafından En İyi Yönetmen ödülüne layık görüldü.Garrett'ın ilk uzun metrajlı filmi FAREWELL TO HARRY, Worldfest Houston'da EN İYİ FİLM ödülünü aldı ve Garrett'a INDEPENDENT SPIRIT AWARD ("Someone to Watch" kategorisi) adaylığı kazandırdı.Garrett, Sedona Uluslararası Film Festivali'nde EN İYİ FİLM Seyirci Ödülü'nü alan ve Phoenix Film Festivali'nde En İyi Topluluk Performansı Ödülü'nü alan A RELATIVE THING'i yönetmeye devam etti. Film, Seattle Uluslararası Film Festivali'nde Yeni Amerikan Sineması Ödülleri'ne aday gösterildi. Garrett'ın bir sonraki uzun metrajlı filmi THE SPY AND THE SPARROW, HOLLYWOOD REPORTER'ın baş Film Eleştirmeni Stephen Farber'dan övgüler aldı... "Sürükleyici, mükemmel oynanmış bir film!"" Film, MARA VISTA ve WARNER BROTHERS Home Video tarafından Dünya Çapında Dağıtım için alındı.Kanada Film Festivali'nde EN İYİ GERİLİM ve Amerikan Uluslararası Festivali'nde EN İYİ YÖNETMEN dahil olmak üzere çok sayıda ödül alan SHUFFLE ile devam eden Garrett, kısa formda hikaye anlatmanın zorluğu için reklam filmleri yönetmeye devam ederken, bir THRILLER üçlemesi uzun metrajlı filmi ve otuz yıla yayılan ürkütücü bir televizyon dizisi üzerinde çalışıyor.