Kevin McGarry Kincardine, Ontario, Kanada'da doğdu. Oyunculuk kariyeri lise birinci sınıftayken mutlu bir tesadüfle başladı. Yanlışlıkla 12. sınıf tiyatro dersine giren McGarry, aniden oyunculuğa olan aşkını keşfetti. Kevin, George Brown College'a devam etti ve 2007 yılında Yaratıcı Yazarlık bölümünden mezun oldu. Ayrıca Londra, Ontario'daki Fanshawe College'da Tiyatro Sanatları okudu ve daha sonra Toronto'daki Pro Actors Lab'de eğitim aldı. 2006 yılında kariyerine başladı. İlk büyük televizyon rolünü Open Heart'ta (2015) Dr. Timothy Hudson olarak aldı. Kevin 2010'lu yıllarda Testere 7'de (2010) de rol aldı ve Heartland'deki (2007) Mitch Cutty rolü ile When Hope Calls (2019) ve Kalp Çağrısı'ndaki (2014) Nathan Grant rolü de dahil olmak üzere çok sayıda televizyon rolünde yer aldı.