Bournemouth'taki ilk okulunda Pavilion Tiyatrosu'nun dışında durup Follies gösterilerini dinler ve şarkıları öğrenirdi. 9 yaşında Sydenham'daki Rank Sineması'nda bir şarkı yarışmasına katıldı ve 'Eat More Fruit' şarkısını söyledi. 1939'da Lincoln'de ordudayken bir arkadaşı izinden döndü ve karartmadan bahsetti. Hubert 'Londra'da ışıklar yandığında aydınlanacağım' dedi ve bunun iyi bir şarkı olacağını düşündü. Daha önce de tuhaf sözler yazmıştı. Üç yıl sonra bu şarkı West End'de bir gösteride yer aldı Savaştan sonra radyoda 'Let's Go Jeroming'de bol bol Jerome K Jerome okudu; 18 yıl boyunca 'Thanks For the Memory'yi yaptı ve 60'larda 'Three Men in a Boat'un müzikal versiyonunu yazdı.