Stephen Sim 1972 yılının Ekim ayında Ottawa, Ontario'da doğdu. 1986 yılında Winnipeg, Manitoba'ya taşındı. Burası sonunda insan olduğunu fark etti ve komediye ve canlı yayına olan aşkını keşfetti. Stephen bir skeç ve doğaçlama grubunda yazmaya ve performans göstermeye başladı. Stephen Sim profesyonel bir doğaçlamacı ve komedyendir. 1992'de Winnipeg'de doğdu ve 1997'de CRUMBS'u kurdu. O turlar doğaçlama ikilisi CRUMBS'la birlikte sade bir low-fi uzun form doğaçlama gösterisi. Ayrıca CBC Radyosu için komedi yazarlığı yapmaktadır.