Aktrisin kardeşi Belinda Montgomery, Lee başladı oyunculuk işine girmeden önce model olarak kariyerine başladı. O ilk çıkışını Disney filminde yaptı Milyon Dolarlık Ördek (1971), Ben'de başrol oynamadan önce: Canavarlar Yuvası (1972) filminde başrol oynadı, Willard ve Fareleri'nin (1971) devam filmi. Lee bir gibi filmlerle yetişkin rollerine başarılı bir şekilde dönüştü. Night Shadows (1984), ile Wings Hauser ve Into the Fire (1987), başrolde Susan Anspach. Lee muhtemelen en iyisi gençlik komedisinde canlandırdığı "Jeff Malene" karakteriyle hatırlanır. Dans Tutkusu (1985), gibi isimlerin yanında Sarah Jessica Parker ve Helen Hunt. Çünkü az ya da çok İlgi odağı olmaktan uzaklaşan Lee, diğer ilgi alanlarının peşinden gitti, örneğin filminin müziklerini bestelediği müzikle ilgili projeler Hayalet Sürücü Efsanesi (2002) (diğer adıyla Trigon: Pelgidium Efsanesi (2000)).