Gregg Micheals çocukluğundan beri sahne almaktadır ve 26 yaşına kadar 48 eyaletin her birinde profesyonel olarak sahneye çıkmıştır. Lisans derecesini Birmingham'daki Alabama Üniversitesi'nden aldı ve New York'taki prestijli William Esper Studio'nun Profesyonel Aktör Eğitim Programı'ndan mezun oldu. Okuldayken çok sayıda bursla ödüllendirildi ve hem akademik başarıları hem de sanatsal mükemmelliği nedeniyle takdir gördü. Eğitimini tamamlarken aynı zamanda Alabama Shakespeare Festivali üyeleri ve güneydoğu bölgesinde ikamet eden diğer önemli sanatçılarla profesyonel olarak çalışmaya devam eden Micheals, aktörlüğün yanı sıra bir yazar ve yapımcıdır. New York, Hollywood, Chicago, Atlanta ve diğer büyük şehirlerde oyunlar, kabareler, konserler ve diğer canlı performans biçimleri yazmış, oynamış, yönetmiş ve üretmiştir. Görsel sanatçılar için kapsamlı bir şekilde modellik yapmış olan sanatçının imajı dünyanın dört bir yanındaki fotoğraflarda, resimlerde ve heykellerde yer almaktadır.