John Sunnyside, Queens, NY'de doğdu ve eğlence kariyerine Joe Franklin TV Show'da birkaç kez sahne alan bir çocuk şarkıcı olarak başladı. 1999'dan beri Screen Actors Guild üyesidir ve New York'ta tam zamanlı avukatlık yaparken birkaç büyük sinema filminde küçük roller üstlenmiştir. New York'ta tur rehberliği yapmış ve iki New York trivia kitabı yazmıştır. 2005-2007 yılları arasında 98 bölüm boyunca kablolu TV talk show "The New Yorkers" programının sunuculuğunu yapmıştır. 2013'ten beri stand-up komedyenliği yapmakta ve çoğunlukla New York'taki Gotham Comedy Club'da sahne almaktadır.