Bir taşra kimyagerinin oğlu olan İngiliz aktör Donald Sinden, mimarlık alanında kariyer yapmayı planlıyordu ancak amatör bir Dünya Savaşı sırasında askerleri eğlendiren bir kumpanyaya katılması istendi (Sinden donanma hizmeti için reddedildi astım nedeniyle). Kısa bir drama okulu eğitiminin ardından tiyatroda, özellikle de Shakespeare oyuncusu olarak kendini kabul ettirdi. Zalim Deniz (1953) filmiyle ilk kez sinemaya adım atan Sinden, 1950'lerde İngiliz filmlerinde başrol oynadı ve daha sonra kariyerinin ilerleyen dönemlerinde karakter rolleri. Filmlerde daha az görünse de, tiyatroda (özellikle Royal Shakespeare Company ile) ve televizyonda istikrarlı bir şekilde çalıştı; özellikle Two's Company'deki (1975) huzursuz uşak ve Never the Twain'deki (1981) sefil kayınpeder rolleriyle dikkat çekti.