Jay Gillespie Dallas, Teksas'ta doğdu. Üç çocuğun en küçüğü ve tek erkek çocuğu olan Jay, çocukluğunu Houston'da geçirdi. Connecticut'a taşındı. Güneyli köklerine dönmeye hevesli olarak College of Charleston'da lisans eğitimi aldı ve burada ilk kez oyunculuk aşkı. Yeni keşfettiği hayalinin peşinden gitmeye hazır olan geçici Jay NYU Tisch School of the Arts'a katılmak için New York'a yerleşti. Onun ilk filmi O Beautiful (2002), Boys Life 4: Four Play'de (2003) yer aldı. Kısa bir süre önce başrol Tim Sullivan'ın 2001 yapımı Maniacs (2005) filmindeki rolü.