Ray'in inanılmaz yolculuğu onlarca yıl önce, 16 yaşındayken Yankee Stadyumu'nda bir duvara grafiti yaparken NY Yankees'in sahibi George Steinbrenner tarafından yakalanmasıyla başladı. Kaderin cilvesine bakın ki, Steinbrenner Ray'i hapse atmamaya karar verdi ve bunun yerine ona ikinci bir şans vererek spor tarihinin en büyük franchise'ının vurucu çocuğu olmasını sağladı. Ray, yetmişli yılların "Bronx Zoo" takımıyla yedek kulübesini paylaşarak rüya gibi bir iş buldu. Menajer Billy Martin, süper yıldız Reggie Jackson ve efsanevi Thurman Munson'ın da yer aldığı ateşli kulüp binasında olumlu bir etki yarattı. Sonraki 35 yıl boyunca Steinbrenner ve Ray, Steinbrenner'ın 2010'daki vefatına kadar özel bir ilişki kurdular. Steinbrenner'ın vizyonu Ray aracılığıyla yaşamaya devam ediyor. NY Yankees'in Toplumla İlişkiler Danışmanı olarak Ray, eski oyuncuların ve Yankee çaylaklarının hastanelerdeki ölümcül hasta çocukları ziyaret ederek ve New York'taki şehirli gençleri destekleyerek kulübün gurur ve ilham geleneğini desteklemelerini sağlamakla meşguldür. New York Yankees'in ortak sahibi Hank Steinbrenner'ın sponsorluğunu yaptığı, imkanları kısıtlı çocuklardan (10-18 yaş arası) oluşan ve kar amacı gütmeyen rekabetçi bir gençlik seyahat beyzbol takımı olan "Hank's Yanks"'i yönetmektedir.Ray hevesli bir yazardır ve dört çocuk kitabı yayınlamıştır. İlk kitabı "The Boy of Steel" NY Times Bestseller Listesinde 2. sırada yer almıştır ve şu anda Cooperstown'daki National Baseball Hall of Fame'de sergilenmektedir. Üçüncü kitabı "One Last Time: Goodbye to Yankee Stadium" Amazon'un En Çok Satanlar Listesi'nde 1 numaraya ulaştı. 2012 yılında anılarını "Yankee Mucizeleri" olarak yayınladı: Life with the Boss" adlı anı kitabını yayınladı ve Yankees atıcısı CC Sabathia ile birlikte bir çocuk tatil kitabı yazdı. Film yapımcısı olarak Ray, çocuk kitaplarından yola çıkarak kanserle savaşan bir çocuğun büyülü yolculuğunu anlatan "Henry and Me" adlı uzun metrajlı animasyon filmini geliştirdi. Animasyonun seslendirmeleri arasında Richard Gere, Cyndi Lauper, Chazz Palminteri, Danny Aiello, Luis Guzman ve Paul Simon yer alıyor. Ray aynı zamanda Sofia Vergara ve Joe Manganiello'nun başrollerini paylaştığı "Stano" filminin Yardımcı Yapımcısıdır.Ray, ülkenin dört bir yanındaki çocuklara yönelik insani yardım çabalarından dolayı Uluslararası Latin Onur Listesi ve Ted Williams Onur Listesi üyesidir. 2007 yılında İç Güvenlik Bakanlığı, Hispanik toplumundaki liderliği ve Amerikan toplumu üzerindeki etkisi nedeniyle Ray'i onurlandırdı. 1050am ESPN Radio'da hafta sonları Impact programında beyzbol ve eğlence üzerine konuşuyor. NY Sports Day ve Newsmax için haftalık bir köşe yazısı yazmaktadır. Güçlü ve ilham verici bir konuşmacı olan Ray, Bronx Bombers ile olan deneyimini, Steinbrenner ile olan özel ilişkisini ve tüm zamanların en iyi Yankee'lerinden bazılarının etrafında takılmanın nasıl bir şey olduğunu ortaya koyarak inanılmaz yolculuğunu tutkuyla paylaşıyor.