Vanessa Zima, Phillipsburg, New Jersey'de Dennis ve Marie çiftinin çocuğu olarak dünyaya geldi ve aktrisler Madeline Zima ve Yvonne Zima'nın kız kardeşidir. Bir Polonya soyadı olan "Zima" annesinin kızlık soyadıdır; Vanessa'nın anne tarafından büyükbabası Polonya kökenlidir, diğer soyları ise İtalyan, Alman ve İrlandalıdır.Zima Los Angeles'a taşındı ve film kariyerine sekiz yaşında Larisa Oleynik ve Rachael Leigh Cook ile birlikte The Baby-Sitters Club (1995) filminde başladı. Daha sonra Murder One'da (1995) Daniel Benzali'nin kızı olarak tekrarlayan bir rolde yer aldı ve kısa bir süre sonra Ulee'nin Altını'nda (1997) başka taahhütleri olan ablası Madeline'den "Penny Jackson" rolünü üstlendi. 1998'de Wicked'da Julia Stiles'ın küçük kız kardeşini canlandırdı ve The Visitor (1997), Crisis Center (1997) ve Family Law'da (1999) konuk oyuncu olarak rol aldı. Vanessa daha sonra ilk başrolünü bağımsız film Zoe'de (2001) oynadı. Çalışmadığı zamanlarda Vanessa koreografi ve danstan hoşlanır.