Stephen Caffrey 30 yılı aşkın bir süredir New York, Los Angeles ve ülke çapında sahne oyunculuğu yapmaktadır. Film ve Televizyonda CBS'de 3 sezon boyunca "Tour of Duty" dizisinde rol aldı ve yönetti. All my Children" dizisindeki performansıyla Emmy adaylığı elde etti ve Sundance Film Festivali ödüllü "Longtime Companion" da dahil olmak üzere birçok TV filmi ve mini dizide başrol oynadı. Ayrıca "Seinfeld"'in ünlü "Yada Yada" bölümü de dahil olmak üzere çok sayıda konuk oyuncu olarak yer almıştır. Yakın zamanda HBO'da "Cinema Verite" ve NBC'nin "American Odyssey" dizisinde yinelenen bir rolde görüldü. Sahne çalışmaları arasında New York Theatre Workshop, Classic Stage, Mark Taper Forum, Geffen Playhouse, Geva Theatre, Seattle Rep., Cleveland Playhouse, Cincinnati Playhouse, A.C.T., Berkeley Rep., The Old Globe ve diğer birçok yerde gösteriler yer almaktadır.