Laura kariyerine müzikallerde ve çok sayıda film ve televizyon projesinde kamera önünde dansçı olarak başladı. Film yapım sürecine aşık olan Laura, Film Çalışmaları alanında lisans derecesini alarak mezun oldu ve yapımcı/yönetmen Irwin Winkler için "Rocky V," "Goodfellas," ve "The Net filmlerinde çalıştı." Laura, Geena Davis'in yapım şirketine (The Forge) yaratıcı yönetici olarak katıldı ve burada senaryoları okudu ve hikaye departmanını yönetti. Daha sonra kendi afişini kurdu, öz sermaye finansmanı sağladı ve aralarında "Face the Music," gibi birçok film festivalinde övgüler alan ve New Line Cinema tarafından dağıtılan çok sayıda bağımsız filmin yapımcılığını üstlendi. İş dünyasına yakınlık duyduğunu fark eden Caulfield, UCLA Hukuk Fakültesi'nden paralegal derecesini almaya devam etti ve mezun olduktan sonra New Line Cinema'nın hukuk departmanına katıldı. Görev süresi boyunca beş prodüksiyon avukatından oluşan bir kadroyu denetledi ve şirket içi projelerde ("Lord of The Rings (Trilogy)," "Blade Trinity," "Elf" ve "Wedding Crashers," bunlardan sadece birkaçı) prodüksiyon hukukunun tüm yönlerini ele aldı. Uluslararası üne sahip hukuk firması O'Melveny & Myers tarafından mahkemeye verildi, karmaşık sinema filmi finansmanı ve eğlence kurumsal konularında çalıştı. Daha sonra Paramount Pictures'da Prodüksiyon Hukuku departmanının başına getirildi. İcra Direktörü olarak, yapım hukuku personelini denetledi ve gişe rekorları kıran "Transformers 3", "Mission Impossible 4", "World War Z" ve diğer birçok filmde çalıştı.20 yılı aşkın deneyiminden yararlanarak, 2012 yılında Entertainment Solutions'ı kurdu ve çok sayıda medya girişiminin başlatılmasında etkili oldu. Kurumsal, geliştirme, iş ve hukuk işlerini yürüttüğü son filmlerden bazıları şunlardır: "Killers of the Flower Moon," "Triangle of Sadness," "The Last Vermeer," "All the Money in the World," "Bad Moms," "A Bad Moms Christmas," "Phantom Thread," "Detroit," "American Hustle," ve "The Wolf of Wall Street."Laura, Imperative Entertainment için podcast bölümünün başlatılmasında etkili oldu ve şirketin Kıdemli Başkan Yardımcısı olarak görev yaptı. Son zamanlarda iHeart Radio ödülüne aday gösterilen "The Red Note" dahil olmak üzere birkaç podcast'in yapımcılığını üstlendi. Meksika'da on yıllardır süregelen cinsiyet ayrımcılığını ve kadın cinayetleri krizini gözler önüne seren gerçek bir suç belgeseli olan "Flowers of the Desert"'ın yapımcısıdır. Laura bir iş ilişkileri yöneticisi, feminist ve davası olan bir yapımcıdır. "Film ve eğlence medyasının sosyal meselelere ışık tutma potansiyeline ve yükümlülüğüne sahip olduğuna, kadınları sadece kalıp rollerde değil, tüm karmaşıklıklarıyla tasvir ettiğine inanıyorum" diyor Caulfield. "Özellikle mevcut siyasi iklimimizde, zor konuları ele almak ve insanları değişim için harekete geçmeye teşvik etmek zorunludur."Women in Film danışmanı ve aktivisti olan Caulfield, Geena Davis Gender and Media Foundation, See Jane Run, The National Women's History Museum ve Santa Barbara Women for Good Grapevine grubunun kurucu üyesi olan Laura da dahil olmak üzere çeşitli kuruluşlara zaman ve maddi kaynaklarını bağışlıyor.