Aslen Longmeadow, Massachusetts'li olan Douglas' oyunculuğa olan ilgisi ilk Underoos çiftiyle başladı. Rol yapmanın keyfi onu ateşledi daha fazlası için tutku ve hayal gücü. Birkaç yıl sonra provalar sırasında Douglas, lisesinde sahnelenen "Grease," oyunu için sığınağını bulmuştu. İngiltere'de İngiliz Amerikan Bunu Drama Akademisi ve Ithaca College BFA Oyunculuk Programı takip etti. Mezun olduktan sonra Douglas, Hampshire Shakespeare ile bir yaz geçirdi. New York'a taşınmadan önce. Douglas, New York'ta eleştirmenlerce beğenilen Off-Broadway gösterisindeki başarısı, "Never Swim Alone" filminin yanı sıra "The Action Against Sol" filminin NYC Prömiyerinde Schumman" Jeffery Sweet tarafından. Buna ek olarak, birçok ulusal reklam filmleri ve çok sayıda kısa filmde rol aldı. Peter Boyle.