True-Frost, Winnetka, Illinois'deki New Trier Lisesi'nden mezun oldu. 1989'dan beri Chicago'daki Steppenwolf Theatre Company'nin topluluk üyesidir. Bundan önce, aktör William L. Petersen (To Live and Die in L.A., CSI: Crime Scene Investigation) tarafından kurulan Remains Theatre'ın bir üyesiydi. True-Frost, Singles'ın başrol oyuncusu Campbell Scott'ın yönettiği Off the Map filminde Steppenwolf topluluğu üyesi Joan Allen ile birlikte rol aldı. Broadway'de ve Sierra Leone'ye kadar uzanan bir coğrafyada sahne almıştır.