Robert DiTillio oyunculuk kariyerine New York'ta başladı ve burada başta Joyce Carol Oates'un nadiren sahnelenen iki eseri olmak üzere Broadway dışı oyunlarda rol aldı. New York'ta ayrıca bağımsız filmlerde, pembe dizilerde ve birçok müzik videosunda çalıştı. Hollywood'da Babylon 5, Sliders, Profiler, General Hospital, NYPD Blue ve daha birçok dizide konuk oyuncu olarak yer aldı. America's Funniest People'da birlikte yazdığı bir skeçle ödül kazandı. Robert'ın Los Angeles'taki sahne çalışmaları arasında eleştirmenlerce beğenilen Kold Radio'da Sal Carducci'yi oynamak, Whitefish Bay (diğer adıyla Crappie Talk) ve doğaçlama grubu Are You Talkin' Ta Me? ile The Comedy Store'da performans sergilemek yer alıyor. Doğaçlama komedi konusunda tutkulu ve düzenli olarak Rogue Improv ve Community Improv ile çalışıyor. Ayrıca iO West'te sosyal bilinçli skeç komedi grubu Laughtivism ile sahne almıştır. Robert, korku romanı yazarı S.P. Somtow'un yönettiği A Midsummer Night's Dream'in punk rock/goth versiyonunda Demetrius'u oynamak da dahil olmak üzere yıllar boyunca çeşitli uzun metrajlı filmlerde yer aldı. Diğer kayda değer film kredileri arasında Dean Cain ile Dragon Fighter (şu anda Amazon Prime'da yayınlanıyor), Karen Black ile çılgın doktor opus The Straun House (diğer adıyla Dr. Rage), seksi romantik komedi The Olivia Experiment ve yeniden yapılan Night Of The Living Dead 3D (2D'deki Robert yeterli değilse diye) yer alıyor. 2010 yılında StayTunedTV Ödülleri tarafından The Rose Chronicles ile Komedi Web Dizisinde En İyi Erkek Oyuncu olarak aday gösterildi. Ayrıca Amazon Prime polis komedisi The Heat Of The Beat'te yıpratıcı bir avukatı canlandırırken ve Facebook Orijinal dizisi Turnt'ta bir öğretmen olarak görüldü. 2020-2021 yıllarında, Tom Cavanaugh'un ödüllü Zoom gerilim filmi Now, Now, Now'ın sayısız performansında çevrimiçi olarak canlı performans sergiledi. 2015 Cannes Film Festivali'nde gösterilen Tip Toe, 2015 Burbank Uluslararası Film Festivali'nde En İyi Kısa Film Komedisi ödülünü kazanan Attack Of The Film Festivals ve 2016'da romantik yönünü gösterdiği çok ödüllü Happy Hour, Robert'ın yer aldığı önemli kısa filmler arasında yer alıyor. Son kısa filmi Moving Violation, Temmuz 2022'de LA Shorts Festival'de prömiyerini yapacak. Robert ve senaryosunu da yazan Christine DiTillio'nun yapımcılığını ve başrolünü üstlendiği kısa komedi The Book Club, festival turunda. Robert'ın kısa korku senaryosu Easy To Scare, We Make Movies Kısa Film Yarışması'nın 2019 kazananıydı. Robert ayrıca Janet'i canlandıran Christine ile birlikte filmin yönetmenliğini ve yapımcılığını da üstlendi. Easy To Scare post prodüksiyon aşamasındadır.