Andrew Flanagan 16 Nisan 1969'da İskoçya'nın Glasgow kentinin kuzey doğusunda Daniel ve Elizabeth Flanagan çiftinin beş çocuğundan en küçüğü olarak dünyaya geldi. Aktör Tommy Flanagan'ın (Sons of Anarchy, Braveheart) kardeşidir ve 1990'ların başında Glasgow tiyatro topluluğu Raindog'da kardeşiyle birlikte oyunculuğa başlamıştır.