Caitlin 16 Ağustos 1953'te Whitefish Bay, Milwakee, Wisconsin'de doğdu. Orada büyürken, o ve iki ablası garajlarını bir tiyatroya dönüştürdüler. İlk resmi sahne deneyimini sekiz yaşında, tiyatro öğretmeni olan annesi Cumberland Okulu'nun yaz prodüksiyonunda Peter Pan rolünü Caitlin'e verdiğinde yaşadı. Caitlin, o seçmelerde biraz önyargı olabileceğini kabul ediyor, ancak 11 yaşında yerel bir profesyonel turne şirketi olan North Shore Children's Theatre'a katıldığında hiçbiri belirgin değildi. Whitefish Bay Lisesi'nde müzik grubunda klarnet çaldı ve aynı zamanda koronun bir üyesiydi. 17 yaşında New York'taki prestijli Julliard School of Drama'dan burs kazandı.Julliard'da geçirdiği dört yıl boyunca Caitlin, Oscar ödüllü aktör John Houseman ile çalıştı ve "The Seagull'da Masha," "Tartuffe'de Doreen," "Romeo and Juliet'de Juliet," "Juno and the Paycock'da Mary Boyle," "Measure for Measure'da Maryanne," ve "Camino Reef'de Esmeralda gibi klasik rolleri canlandırdı."Mezun olduktan sonra Caitlin, Chelsea Tiyatrosu'nda "Hot House" oyununda Loretta rolüyle Broadway dışında ilk çıkışını yaptı. Chelsea'de kalmaya devam etti 'da Finkel'i oynamak ve başroldeki Tovah Feldshuh'un yedeği olmak için Broadway'e taşındı. Katherine Hepburn'ün oynadığı "A Matter of Gravity"de Elizabeth rolünün yedeği olarak Broadway'e, ardından "As You Like It"de Celia, "Travesties"de Gwendolyn ve "Ladyhouse Blues"da Eylie rolleriyle Seattle'a taşındı.Caitlin daha sonra New York Shakespeare Festivali'nde "Gogol" oyununda yer aldı ve Playwrights Horizon'da "A Christmas Carol" oyununda Belle ve Bayan Cratchit rollerini çift olarak oynadı. Kapanış gecesinde Los Angeles'a bir deneme hamlesi yaptı ve beş hafta içinde ABC komedi dizisi "Apple Pie"da Anna Marie Hollyhock rolünü üstlendi." Dizi Caitlin'i hala sürdürdüğü bir ilgi alanı olan step dansıyla tanıştırdı." Caitlin, Odyssey Tiyatrosu'nda "White Marriage"'da on dört yaşındaki Bianca'yı oynamak için Los Angeles'ta kaldı ve bu ona en iyi kadın oyuncu dalında Drama-Logue ödülü kazandırdı. Ayrıca iki televizyon filminde rol aldı: "Mark Twain's America" ve "The Seeding of Sarah Burns."Syracuse Stage'de Pirandello'nun "Naked" oyununda Ersilla Drei rolüyle ve korku filmi "He Mark Taper Forum Lab'de "Ape Watch", Lenox Sanat Merkezi'nde "The Brides" ve Broadway dışında 40'ların klasiği "The Voice of the Turtle" ve "Scenes and Revelations" oyunlarında Olive Lashbrook rolünde oynadı. Ayrıca ABC'nin "One Life to Live'ında garson Lurleen Hamett olarak yer aldı."Caitlin'in ilk rollerinden biri He Knows You're Alone (1980) (Tom Hanks'in ilk filmi olarak bilinir) idi. Ayrıca Woody Allen'ın A Midsummer Night's Sex Comedy (1982) (1982) filminde 1930'ların Hollywood aktrisi Dolores Farrar'ı canlandırdı. Allen ona iki filmde daha rol verecekti: Zelig (1983) (1983) ve Kahire'nin Mor Gülü (1985). Ayrıca Steven Spielberg'in yapımcılığını üstlendiği Three O'Clock High (1987) (1987) filminde de rol aldı.TV izleyicileri tarafından en çok Tales of the Gold Monkey (1982) (1982) filmindeki Sarah Stickney White rolüyle ve ilk Snow The Charmings (1987) (1987) filminde White. Sarah rolünde, Güney Pasifik'te faaliyet gösteren bir Amerikan ajanı olarak faaliyetlerini gizlemek için şarkıcı kılığına giren bir Amerikan gizli ajanıydı. Ayrıca kendi yarattığı parfümleri pazarlayan "Caitlin" adında bir şirket kurdu.Caitlin oyunculuğa devam ediyor, son uzun metrajlı filmi Fran Teyze'yi canlandırdığı Brooklyn Lobster (2005) oldu.köpekler ve atlar da dahil olmak üzere birçok evcil hayvanıyla birlikte New York dışında bir at çiftliğinde yaşıyor.