Gerry Cannon Dublin, İrlanda'da doğdu. 1980'lerin başında Brendan Smith Tiyatro Akademisi'nde eğitim gördü ve oradan Dublin, Chatham Row'daki The College of Music'e gitti. O günlerde tiyatro öğrencileri Londra Guildhall sınavları için çalışıyorlardı ve sınav görevlileri yılda bir kez Londra'dan gelerek monolog ve düologları değerlendirip not veriyorlardı. Aradan geçen yıllarda başka kariyerler peşinde koşan Gerry, 2016 yılında tam zamanlı bir meslek olarak oyunculuğa geri döndü. O zamandan beri öncelikli odak noktası ekran oyunculuğu ve film yapımı. Film yapımcılığının tüm yönlerine kendini kaptıran Gerry, nitelikli bir yelken eğitmeni olarak becerilerinden yararlanarak TV dizisi Vikings'in beşinci ve altıncı sezonlarında deniz ekibinin bir parçası oldu. 2020 yılında devam yapımı Vikings'te rol aldı: Valhalla'da (2022) Londra Piskoposu olarak rol aldı ve 3. sezon için Canterbury Başpiskoposu olarak geri döndü. Tiyatro kökenlerine sırtını dönmeyen Gerry, yılda bir sahne gösterisi yapmaya özen gösteriyor ve tüm bu vokal eğitimi onu talep gören bir seslendirme sanatçısı olarak iyi bir yerde tuttu. Karakter seslendirmeleri ve aksanlar konusundaki yeteneği sayesinde The Irish Revolution (2019) adlı TV belgeselinde Başbakan Lloyd George, Sir Neville Macready, Sir Alfred Andy Cope ve Kral V. George'u seslendirdi. Treaty Live (2022) adlı tarihi TV belgeselinde Derry Belediye Başkanı Hugh O Doherty'yi canlandırdı. Gerry, son yıllarda İrlanda'da çekilen birçok TV dizisi ve sinema filmi için arka plan sesleri ve ADR (döngü grubu sesi) sağlayan düzenli bir oyuncu olmuştur. 2021'in en önemli olayı, Acheron adlı kısa filmdeki rolüyle Dublin Uluslararası Kısa Film ve Müzik Festivali'nde En İyi Erkek Oyuncu Ödülü'nü kazanmasıydı.