Joshua Los Angeles'ta çalışan bir aktör ve yapımcıdır. Cincinnati, Ohio doğumlu olan Joshua, LaSalle Lisesi'nde okudu. Futbol bursuyla Indiana, Indianapolis'teki Butler Üniversitesi'ne giden Joshua, Butler'dan hem Tiyatro Performansı hem de Yayın Gazeteciliği dereceleriyle mezun oldu. Mezun olduktan sonra Indiana Repertory Theatre'da Othello'da oynadı ve Scott Wentworth tarafından yönetildi.Joshua en iyi HBO'nun popüler dizisi Entourage'da altı yıl boyunca yinelenen çalışmalarıyla tanınıyor. Üç kez Emmy ödülü kazanan Jeremy Piven'ın canlandırdığı Ari Gold'un düşmanı Josh Weinstein'ı canlandırdı. Joshua, çok beğenilen Mad Men dizisinin final sezonunda reklamcı Will Skully rolüyle konuk oyuncu olarak çalışmayı yeni bitirdi. Emmy adayları Elizabeth Moss ve Christina Hendrix ile birlikte oynadı. Mad Men'in ardından Major Crimes'ta konuk oyuncu olarak yer alacak. Joshua yirmiden fazla farklı prime time TV şovunda ve pilot dizide konuk oyuncu olarak yer aldı. Bunlar arasında Gary Sinise'ın karşısında CSI NY, Lee Pace ve Anna Friel'in karşısında Pushing Daisies, Nathan Fillion ve Stana Katic'in karşısında Castle, Michelle Borth'un karşısında Tell Me You Love Me, Michael Rapaport ve Chi McBride'ın karşısında Boston Public, Jessica Biel'in karşısında Seventh Heaven ve CBS için Anthony Zuiker, Simon West ve L. L Cool J. ile birlikte çalıştığı The Man adlı pilot dizinin başrolünde yer aldı.Joshua ayrıca Flash Thompson'ı canlandırdığı Sony'nin animasyon dizisi The Spectacular Spiderman'in iki tam sezonu boyunca dizinin düzenli oyuncularından biriydi. Dizide Lacy Chabert, Josh Keaton, Clancy Brown, Danny Trejo, Phil Lamar, Kevin Michael Richardson, Kelly Hu, Alanna Ubach, Vanessa Marshall, Alan Rachins, Robert Englund ve Peter MacNicol gibi birçok yetenekle çalıştı. Ayrıca son olarak 2013 yapımı Random Encounters filminde Megan Markle, Michael Rady ve Sean Young ile birlikte rol aldı.