Madison, çalışmaları sahnede ve ekranda görülebilen bir aktör ve yazardır. Eugene O'Neill Tiyatro Merkezi'nde Susan Blackwell, Tonya Pinkins ve Celine Song (Past Lives) ile eğitim gördü ve Dr. Monica Griffin-Hunter ve David Hyun-su Kim ile çalıştığı Whitman College'dan Vokal Performans (opera) alanında lisans derecesi aldı. Madison, DePaul Üniversitesi Tiyatro Okulu'ndan Oyunculuk Yüksek Lisans derecesine sahiptir.