Rosie, Los Angeles’ta yaşayan 40 yaşında bekar bir annedir. Ve hayat hiçkimse için olmadığı gibi onun içinde planlandığı gibi gitmemektedir. TV’de You Go Girl, adlı bir Tv programının yapımcılığını yapmaktadır. Hazırladığı program riske girmiştir; patronu Marty, onun programı yerine bir reality show yayınlamayı düşünmektedir, asistanıJeannie ise sabotaj peşindedir. Evde de işler pek yolunda gitmemektedir. Eski kocası yeni ve genç eşinden bebek beklemekte artık genç bi kız olan Izzie ise dejenere bir genç olan Dylan ile arkadaşlık etmektedir. Genç ve yetenekli bir oyuncu olan Adam Perl kasting odasına girdiğinde Rosie’nin kalbinin atışları değişmiştir... Fakat 40 yaşında olgun bir kadın olarak böyle genç bir erkeğe gönlünü kaptırmak hiç de doğru gözükmemekteydi.

Kadının Olamam

1983: Bir grup lise öğrencisi, hafta sonu Hollywood Hills yakınlarında eğlenirken, eve dönmekte olan okulun kaybedenlerinden Sam ile karşılaşırlar. Sam, okulun en güzel kızlarından biri olan Jenny'nin dikkatini çekmek için her şeyi yapacaktır. Ne yazık ki Jenny aynı zamanda okulun kabadayısı, futbol takımının oyun kurucusu Biff'in de kız arkadaşıdır. Biff ve arkadaşları, kabul törenlerinin bir parçası olarak cesaretini kanıtlaması için Sam'i terk edilmiş eski lunaparka götürmeye heveslidir. Yarışmanın büyük ödülü olarak Jenny'yi de acımasız oyunlarına dahil ederler. Sam meydan okumayı kabul eder, ancak kız onun tek başına gitmesine izin vermez; onu lunaparka kadar takip eder ve asla unutamayacakları bir gece geçirirler.