Jonas Chernick, Toronto After Dark Film Festivali'nde dört ödül kazanan ve dört Kanada Ekran Ödülü'ne aday gösterilen bilimkurgu komedi filmi James vs. His Future Self'in (2019) ortak yazarlığını, yapımcılığını ve başrolünü üstlendi. Aynı yıl, Philip Roth romanından uyarlanan Prazské orgie (2019) filminde rol aldı, CBC / Netflix'in hit dizisi Workin' Moms'ta (2017) yinelenen bir rolü vardı ve CTV / NBC'nin hit dizisi Transplant'ta (2020) konuk oyuncu olarak yer aldı. Chernick, Vancouver Uluslararası Film Festivali ve Kanada Film Festivali'nde ödüller kazanan, Brooklyn Film Festivali'nin Açılış Gecesi Filmi olan ve Kanada Ekran Ödülü'ne aday gösterilen Borealis'i (2015) yazdı, yapımcılığını üstlendi ve filmde rol aldı. Ayrıca, dünya prömiyerini Toronto Uluslararası Film Festivali'nde yapan ve daha sonra TIFF'in 2012'nin En İyi On Filmi'nden biri seçilen Seksi Maceram'ı (2012) yazdı, yapımcılığını üstlendi ve filmde rol aldı. Film Calgary Uluslararası Film Festivali, Whistler Film Festivali ve Kanada Komedi Ödülleri'nde ödüller kazanmaya devam etti ve Jonas filmdeki çalışmasıyla ACTRA Üstün Erkek Performansı Ödülü'ne aday gösterildi. CBC'nin büyük beğeni toplayan The Best Laid Plans (2014) dizisinde canlandırdığı Daniel Addison karakteriyle Mini Dizilerde En İyi Başrol Performansı dalında Canadian Screen Ödülü'nü kazanan Jonas, prömiyeri TIFF'te yapılan ve Vancouver Uluslararası Film Festivali'nde En İyi Batı Kanada Filmi dalında City TV Ödülü'nü kazanan Lucid (2005) adlı uzun metrajlı filmin senaryosunu yazdı ve başrolünü üstlendi. Jonas, CBC'nin popüler drama dizisi The Border'daki (2008) "Slade" rolüyle Gemini Ödülü kazandı ve ACTRA Ödülü'ne aday gösterildi. Son rolleri arasında How to Plan an Orgy in a Small Town (2015), A Swingers Weekend (2017), Kan Basıncı (2012) ve yakında gösterime girecek olan Cinema of Sleep (2021), TV'de Fargo (2014), Private Eyes (2016), Covert Affairs (2010) ve Dark Matter (2015) yer almaktadır.