Ödüllü Amerikalı aktör Robert Chestnut, Jerilynn (Rabinowitz) ve William Chestnut çiftinin çocuğu olarak Los Angeles, Kaliforniya'da doğdu. Baba tarafından büyükbabası Rus kökenlidir ve diğer soyları İrlandalı, İngiliz, Hollandalı, Alman ve Fransız'dır. Lee Strasberg Enstitüsü'nde ve Stella Adler'den eğitim aldı. Chestnut ilk olarak Gündüz Kuşağı Dizisi Days of Our Lives'daki Ken rolüyle dikkat çekti, ancak CBS After School Special 'Contract for Life' The S.A.D.D. Story'de uçarı bir aktör olarak ün kazandı, Bir Televizyon Özel veya Mini Dizisinde Başrol Oynayan En İyi Erkek Oyuncu adayı oldu ve ardından Donald P. Bellisario'nun 'Airwolf''unda Cookie Danza rolünü üstlendi; Chestnut birden fazla En İyi Erkek Oyuncu Adaylığı ve Performans Ödülü aldı.