Gary Chicago'da sahnede büyüdü ve oyunculuğa çok genç yaşta başladı. yaşındaydı. Yedi yaşındayken, sahne alan kız kardeşini takip etti, Debbie, Chicago'daki Goodman Tiyatrosu'nda bir oyunculuk sınıfına... Danny Kaye ile birlikte filmde oynama şansını kaçırdığı için pişman. Skokie çünkü vurulduğunda üniversite derslerine başlamak için kayıtlıydı. başladı. Üniversiteden performans derecesi ile mezun olduktan sonra San Francisco'ya taşındı. Sahne oyunculuğu için herhangi bir iş bulamadı. ilgisini çekti, bu yüzden ilk kamera oyunculuğu dersini Jim'den aldı. Bressi, orijinal Marlboro Kovboy modellerinden biri. Jim ayrıca birçok film ve TV şovunda yer aldı ve Gary'ye "aşağı inmeyi" öğretti. Gary, The Help adlı uluslararası bir TV şovuna ev sahipliği yapmış olsa da Yedi yıldır Home Live Show, VO ve kurumsal videolar yapıyor, gerçek aşkı film işidir. David Fincher gibi isimlerle setlerde bulunmuştur, Kevin Spacey, Ralph Winter, Donald Sutherland, Danny Trejo, Orlando Bloom, Colin Firth, Patricia Clarkson, John Rhys-Davies, Tim Conway, Mel Tillis ve iyi arkadaşı Tom Lester, "Eb" çaldı. hit sitcom Green Acres.