Robert E. Smith 1986 yılından bu yana Direktör olarak görev yapmaktadır. 1988'den Haziran 1998'e kadar Sinclair'de Başkan Yardımcısı ve Sayman olarak görev yapmış ve bu tarihte Başkan Yardımcılığı ve Saymanlık görevinden istifa etmiştir. Smith, Mart 1997'de ticari gayrimenkul yatırım şirketi olan RSMK LLC'yi kurmuştur. 1986'dan önce, Columbus, Ohio'daki WTTE-TV de dahil olmak üzere çeşitli televizyon istasyonlarının yapımına yardımcı olmuş ve ayrıca UHF televizyon istasyonları için yüksek güçlü vericiler üreten Comark Communications, Inc. şirketinde çalışmıştır. Bay Smith, Nextgen Foundation Charitable Trust, Gerstell Academy, Keyser Investment Group, Inc., Cunningham Communications, Inc. ve Stages Music Arts'ın Yönetim Kurulu üyeliğinin yanı sıra Gerstell Development LP, Beaver Dam LLC ve Laker Partners, LLC'nin ortağı olarak görev yapmaktadır.