Josh küçüklüğünden beri insanların tepki vermesini sağlamakla ya da bazılarının dediği gibi eğlendirmekle ilgileniyordu. Toronto, Kanada'da doğup büyüyen Josh, film ve televizyon çalışmalarının yanı sıra medya sunucusu olarak da başarılı bir kariyere sahip. Hem müzik hem de talk radyo formatlarında yüksek reytingli radyo programları sunmaktadır. Sunuculuk rolünün bir parçası olarak film, televizyon ve komediyi ele aldı ve yüzlerce oyuncu, yönetmen ve komedyenle röportaj yaptı. Kanada'nın ilk Komedi Muhabiriydi ve günümüzün en başarılı komedyenlerinin çoğunun Kanadalı izleyicilere tanıtılmasına yardımcı oldu Komedi, hayatının neredeyse her bölümünün bir parçası. Stand-up, doğaçlama, skeç ve gerilla komedisi yapmaktan ve yazmaktan hoşlanan Josh, Kaliforniya'daki Universal Stüdyoları'nda Stüdyo Rehberi olarak yarım yıl geçirdi... dikkat çekmek için mekanik bir köpekbalığı ile yarıştı. İlk Kanadalı stüdyo rehberiydi. Sıralı patenlerle performans sergiledi! - Ulusal Hokey Ligi NHL Fantasy için 2000 All-star maçının sunuculuğunu yaptı. Daha da Kanadalı olan Josh, bir sezon boyunca Rogers Centre'daki Jumbotron'da CFL'nin Toronto Argonauts iç saha maçlarında sunuculuk yapmıştır.Josh, komedi eğilimli rollerde uzmanlaşmış bir karakter oyuncusudur: Josh Windsor Üniversitesi'nde bir yıl geçirdi. Ryerson'a gitmeden önce İletişim Çalışmaları/Drama programı Radyo ve Televizyon Sanatları Programı, burada birçok ona geri dönecek projeler ve bir BAA aldı.