Charles İkinci Dünya Savaşı sırasında ABD Ordusunda görev yaptı. Görev süresinin ardından Kissinger, hem Shakespeare in the Park yapımlarındaki performansları hem de Louisville'in prestijli Aktörler Tiyatrosu ile yaptığı çalışmalar sayesinde Louisville, Kentucky'de yerel bir tiyatro kurumu olarak kendini kanıtladı. Charles ayrıca üretken bir yazar, TV reklam oyuncusu ve çeşitli radyo spotları için seslendirme sanatçısıydı. Ancak Kissinger, Louisville, Kentucky bölgesindeki en büyük ve kalıcı popülaritesini, 1971'den 1975'e kadar Cumartesi akşamları Louisville'deki WDRB-41 kanalında yayınlanan korku türündeki iki bölümlük televizyon programı Fright Night'ın ürkütücü sunucusu The Fearmonger rolüyle elde etti. Charles ayrıca bağımsız film yapımcısı William Girdler'ın yönettiği, düşük bütçeli korku filmleri Asylum of Satan (1972) ve Three on a Meathook (1972) filmlerinde başrol oynadı. Kissinger 1980'li yıllar boyunca hem tiyatroda hem de reklamcılıkta düzenli olarak çalışmaya devam etti. Charles 23 Ocak 1991'de Louisville, Kentucky'deki St. Anthony Tıp Merkezi'nde kalp yetmezliğinden 66 yaşında öldü.