Yedi çocuğun en küçüğü olan Stephen Gregory New York'ta büyüdü. NYU'ya katıldı ve Stella Adler, Roy London ve Ivana Chubbuck gibi birçok tanınmış oyunculuk öğretmeniyle çalıştı. Çok sayıda televizyon reklamında rol aldıktan sonra Stephen, "As the World Turns" (1956)_ dizisinde Marisa Tomei'nin aşk ilgisi olarak yer aldı. Ardından, Cennetlik Genç (1985) filminin gösterime girmesinden sonra Los Angeles'a taşındı ve burada St. Elsewhere (1982), Star Trek: The Next Generation (1987), Houston Knights (1987) ve NBC'nin You Can't Take It With You (1987) gibi dizilerde konuk oyuncu olarak rol aldı. Stephen, Yalan Rüzgârı'nda (1973) üç yıllık bir sözleşmenin ardından oyunculuğu bıraktı ve Los Angeles'ta medya danışmanlığı işine başladı. Law & Order'da yapımcı olarak görev aldı: Special Victims Unit (1999) dizisinin yapımcısı onu hatırladı ve bir kez daha kameraların karşısına geçmesini sağladı. Law and Order'da Dr. Beresford olarak tekrar eden bir rolü var: SVU" dizisinde Dr. Beresford rolünü tekrarlamakta ve zamanını New York ve Los Angeles arasında bölüştürmektedir.