Dan Ireland kariyerine 1976 yılında Darryl Macdonald ile birlikte Seattle Uluslararası Film Festivali'ni kurarak ve 1975-1986 yılları arasında yöneterek başladı. Ireland ve Macdonald ergenliklerinin sonlarında Vancouver'dan göç ederek festivali kurma ve The Egyptian adlı ilk sanat tiyatrosunu açma görevini üstlendiler. Görev süresi boyunca, Joel ve Ethan Coen'in 'Blood Simple', Richard Rush'ın 'The Stunt'ı da dahil olmak üzere festivalin başlattığı üretken Dünya Prömiyerlerinin ortak rezervasyonundan sorumluydu;s 'The Stuntman', Irwin Kirshner'ın 'The Empire Strikes Back', Ridley Scott'ın 'Alien', Tobe Hooper'ın 'Poltergeist', Marek Kanevska'nın 'Another Country', Carl Franklin'in 'One False Move' ve George Miller'ın 'The Road Warrior', Alan Rudolph'un 'Choose Me' filmlerinin Amerika prömiyerleri;Hector Babanco'nun 'Kiss Of The Spider Woman', Akira Kurosawa'nın 'Ran', Paul Verhoeven'in 'Soldier of Orange', 'Spetters' ve 'The Fourth Man.Ireland, 1983 yılında Hollanda filmlerinin Amerika Birleşik Devletleri'nde tanınmasına yaptığı katkılardan dolayı Altın Buzağı Ödülü'ne (Akademi Ödülü'nün Hollanda'daki karşılığı) layık görüldü. Yönetmen Verhoeven ile olan dostluğu, yönetmenin ABD'de çığır açan filmi, İkinci Dünya Savaşı destanı 'Soldier of Orange'ın Amerika'daki dağıtımını kurtarmasına yardımcı oldu.'1986'da Ireland, Vestron Pictures'ın Film Satın Alma bölümünün başına geçmek üzere Los Angeles'a taşındı. Üç yıllık görev süresi boyunca John Huston'ın son filmi 'The Dead', Bernard Rose'un 'Paperhouse' ve Ken Russell'ın 80'lerin en iyi filmlerinden üçü olan 'Salome's Last Dance', 'Lair Of The White Worm' ve D. H. Lawrence'ın 'Lair Of The White Worm' gibi projelerin yürütücü yapımcılığını (ya da öncülüğünü) üstlendi.H. Lawrence'ın 'The Rainbow' filmi. Ireland'ın Vestron'da çalıştığı dönemde çektiği diğer önemli filmler arasında Terry Jones'un seks komedisi 'Personal Services', Julian Temple'ın 'Earth Girls Are Easy' ve Yurek Bogayevicz'in 'Anna' adlı filmlerinde başrol oynayan Sally Kirkland, performansıyla Altın Küre kazandı ve En İyi Kadın Oyuncu dalında Akademi Ödülü'ne aday gösterildi.Vestron Pictures'tan ayrıldıktan sonra Ireland (Ronaldo Vasconcellos'la birlikte) yönetmen Ken Russell için Theresa Russell'ın başrolünü oynadığı Whore ve Cineville'de yönetmen Carl Colpaert için The Crew adlı filmlerin yapımcılığını üstlendi. Ireland 1995 yılında, başrollerini Vincent D'Onofrio ve Renee Zellweger'in paylaştığı, eleştirmenlerce beğenilen ilk güçlü filmi (Sundance 1996) 'The Whole Wide World' ile yapımcılıktan yönetmenliğe geçiş yaptı. Bu filmdeki büyüleyici performansıyla yapımcı James L. Brooks ve yönetmen Cameron Crowe'un dikkatini çeken Zellweger, Crowe'un 'Jerry Maguire'ında Tom Cruise ile başrolü paylaştı.'The Whole Wide World' Seattle Uluslararası Film Festivali'nde (1996) En İyi Yeni Amerikan Filmi ödülünü aldı ve filmin oyuncusu Vincent D'Onofrio'ya Barbar Conan'ın efsanevi yazarı Robert E. Howard'ı muhteşem bir şekilde canlandırdığı için En İyi Erkek Oyuncu ve Zellweger'e Mar del Plata Film Festivali'nde (1996) En İyi Kadın Oyuncu ödüllerini kazandırdı.Ireland'ın son yirmi yıldaki filmleri arasında 'The Velocity Of Gary' (1998), 'Passionada' (2003), 'Mrs. Palfrey At The Claremont' (İzleyici Ödülü En İyi Film, Palm Springs Uluslararası Film Festivali, Newport Beach Uluslararası Film Festivali) (2006) ve aktris Jessica Chastain'in kariyerini başlatan dinamik bir çıkış performansıyla başrolde oynadığı EL Doctorow'un Jolene filmi yer alıyor.Ireland, kanser ilacı Herceptin'in keşfedilmesine yardımcı olan onkolog Dr. Dennis Slamon'un gerçek hikayesini anlatan 'Living Proof' filminde Zellweger ile birlikte çalıştı. Filmin yapımcılığını da efsanevi yapımcılar Neil Meron ve Craig Zadan üstlendi.Ireland iki kısa film yönetti: 'Hate From A Distance' (2014) Sivil Haklar Yasası'nın imzalanmasının 50. Yıldönümü için çekilen, bir çocuğun gözünden ırkçılığın öyküsü; ve 'A Most Peculiar Man' (2015) başrolünde efsanevi tiyatro oyuncusu Alan Mandel'in oynadığı, Holokost'tan kurtulan yaşlı bir adamla intiharın eşiğindeki genç bir adamın dostluğunu konu alıyor.Ireland'ın bir sonraki filmi 'Life Briefly' (2016), on yaşında dünya çapında bir baterist olmak için körlüğünün üstesinden gelmek zorunda kalan ve sonunda on dört yaşında zamansız ölümünden önce Johnny Cash ile yedi kez sahneye çıkan bir gitarist olan Brian Knapp'ın iddialı ve güçlü gerçek destanı. Ireland, bu filmi kariyerinin en önemli ve doğru nedenlerle zorlayıcı filmi olarak tanımlıyor. Filmde Bill Paxton, Ashley Judd ve genç aktör Ty Simkins rol alıyor. Buddy Rich rolünde Chazz Palminteri ve Johnny Cash rolünde Mark Collie'nin cameoları var. Görüntü yönetmeni ise efsanevi Dean Semler (Oscar Ödüllü, 'Kurtlarla Dans', 'Yol Savaşçısı', 'Apocalypto').