Staffordshire doğumlu aktör, Z Cars (1962) ve Softly Softly dizilerindeki Dedektif Başmüfettiş John Watt rolüyle popülerlik kazanmıştır: Task Force (1969) dizilerinde canlandırdı. Bir muhasebecinin oğlu olan Watt, Londra'daki Central School of Speech and Drama'da eğitim gördü ve klasik sahneye geçmeden önce kariyerine radyoda başladı. Elizabethan Theatre Company'nin (eski adıyla Oxford and Cambridge Players) kurucularından biri olarak İngiltere ve Hindistan'da turnelere çıktı ve ilk kez 1955 yılında beyazperdede göründü. Başlangıçta, tiyatro eğitimi onu güçlü tarihi figürler için ideal bir oyuncu haline getirdi ve BBC'nin çığır açan Shakespeare antoloji dizisi An Age of Kings (1960) ile başlayarak (diğerlerinin yanı sıra) Warwick Kontu ve Sir Walter Blunt'ı canlandırdı. Kariyeri neredeyse elli yıla yayılan sadık bir oyunculuk emektarı olan Windsor, kariyerinin büyük bölümünde üst düzey polisleri canlandırdı (1962 ve 1978 yılları arasında yüzlerce TV bölümünde canlandırdığı ikinci kişiliği John Watt'ın şöhretinden kaynaklanıyordu). Windsor zaman zaman kalıpların dışına çıktı: kült bilim-kurgu klasiği A for Andromeda'da (1961) bilim adamı Dennis Bridger, Flying Lady'de (1987) Rolls Royce kiralama şirketinin başı ve mini diziler Headmaster (1977) ve The Real Eddy English'te (1989) başrol. Ayrıca Charles Dickens'ın Kasvetli Ev (1985) adlı eserinin BBC'deki ikinci uyarlamasında şanssız şansölye talibi Gridley rolüyle iyi bir etki yarattı.