Gregory, Cinayet Avcısı'nda zeki ve sevimli bir adli tıp uzmanı olarak rol alıyor: Teğmen Joe Kenda: Dondurucudaki Ceset (2018) ve Murder by Numbers'da sert mizaçlı bir dedektif olarak rol aldı: Bound by Blood'da (2018) sert bir dedektif rolünde. En önemli film rolleri Wake Up (2019) filminde sorunlu bir psikiyatrist ve Nesting Dolls filminde rahat ama sinsi bir peyzajcı olarak yer aldı.Sumter, Güney Carolina doğumlu olan Gregory, liseden hemen sonra Donanmaya katıldı. Gregory, Charleston, SC'de ikamet eden bir film, televizyon ve tiyatro oyuncusudur. Eğitim, seçmeler ve projeler üzerinde çalışmak için New York, Atlanta ve Savannah, Ga'ya yoğun bir şekilde seyahat etmektedir. ABD Donanması'nda 12 yıl görev yapmıştır. Gregory evli ve 2 yetişkin çocuk babasıdır. Gregory, oyunculuğun yanı sıra ilkbahar ve yaz aylarında açık havada olmaktan, balık tutmaktan, kamp yapmaktan ve boş zamanlarında seyahat etmekten hoşlanır.