Harriet B. Tenin olarak New Haven, Connecticut'ta doğan sarışın Amerikalı aktris, Edward Tenin'in (1908-1973) kızıdır. Diana beyazperdede ilk kez 1952 yapımı bir kısa filmde (Theila Darin rolüyle) rol aldı ve daha sonra birkaç Three Stooges filminde yardımcı oyuncu olarak karşımıza çıktı. Pek çok küçük rolün ve 'no-name' rollerin yanı sıra, The Cruel Tower (1956) ve Blood Arrow (1958) gibi B sınıfı filmlerde ara sıra ikinci başrollerde yer aldı. The Broken Land (1962) adlı western filminde, genç Jack Nicholson ile birlikte kötü şöhretli silahşör 'Curly Bill' Brocious'un oğlu rolünde nadir bir başrol oynadı. Diana'nın televizyondaki konuk rolleri arasında Superman Maceraları (1952), Bat Masterson (1958), Perry Mason (1957), Bonanza (1959) ve McHale's Navy (1962) sayılabilir.Diana Darrin, 1941 yılında M1 Carbine yarı otomatik tüfeğin mucidi olan David Marshall 'Carbine' Williams'ın eski metresiydi. Hiç evlenmemiş olmalarına rağmen on yıl boyunca birlikte yaşamışlar ve Diana aktris olmak istediğine karar verdiğinde Williams onu Hollywood'a götürmüştür. Diana 1964 yılında kuaförü Norman R. Kurtzman ile evlendi.