Rothemund 1988 yılında liseden mezun olduktan sonra babası ve Bernd Eichinger gibi diğer film yapımcıları için prodüksiyon müdürü ve yönetmen yardımcısı olarak çalışmaya başladı. 1994 yılında Fransız yönetmen Gérard Corbiau'ya Oscar adayı drama "Farinelli"'nin çekimlerinde yardımcı oldu. Rothemund ilk yönetmenlik denemesini televizyonda yaptı: 1996'dan itibaren Sat.1 için "Wilde Jungs - Two to Fall in Love" dizisini yönetti. 1997'de ayrıca senarist Fred Breinersdorfer ile birlikte ZDF için Telestar ödülünü kazanan "Lawyer Abel" dizisinin iki bölümünü yönetti. Rothemund ilk uzun metrajlı filmini 1998 yılında çekti: Büyük beğeni toplayan "Cinsel olgunluğa erişmiş şehir sakinlerinin çiftleşme mevsimindeki garip davranışları" adlı sinema olayıyla Bavyera Film Ödülü ve 3sat İzleyici Ödülü'ne layık görüldü.2000 yılında Rothemund'un ikinci uzun metrajlı filmi "Harte Jungs" sinema izleyicileri tarafından büyük beğeni topladı. Yönetmen 2002 yılında "Hope Dies Last" adlı televizyon filmiyle yazar Breinersdorf ile işbirliğini sürdürdü ve bu film son derece başarılı oldu: Zorbalık draması Altın Kamera, Altın Grimme Ödülü ve 3sat İzleyici Ödülü'nü kazandı. Yönetmen 2003 yılında televizyon suç gerilimi "The Duo - The Lover" ile VFF TV Film Ödülü'nü aldı. Rothemund 2004 yılında "Sophie Scholl - The Last Days" filmi için Breinersdorf ile tekrar çalıştı ve her ikisi de artık ortak yapımcı olarak yer alıyor. Film, Nazi dönemindeki direniş savaşçısı "Beyaz Gül"'ün hayatının son günlerini etkileyici bir şekilde anlatıyor.Rothemund, "Sophie Scholl"'u Şubat 2005'te 55. Berlinale'de üç Alman yarışma filminden biri olarak sundu. Kendisi yönetmenlik ve başroldeki Julia Jentsch için bir "Gümüş Ayı" kazandı. Birkaç ay sonra Rothemund'un filmi "En İyi Yabancı Film" kategorisinde Oscar'a aday gösterildi.