Üniversite'de bir yıl felsefe ve edebiyat eğitimi aldıktan sonra Autónoma de Santo Domingo'dan sonra Conservatorio Nacional de Música'da lisans eğitimini tamamladı. Guerra harika biriydi. Pablo Milanés'in temsil ettiği nueva canción'un bu dönemdeki hayranı, Silvio Rodríguez ve Facundo Cabral.Santo Domingo konservatuarındaki eğitimini tamamladıktan sonra Guerra Boston'daki Berklee College of Music'e kompozisyon ve müzik eğitimi almak için gitti. Dominik Cumhuriyeti'ne döndükten sonra ilk albümünü çıkardı. Soplando (1984) albümünde bir grup yerel müzisyenle birlikte daha sonra Juan Luis Guerra y 440 olarak tanındı. 440'ın bir kısmı Grubun adı standart akort olan "A=440'a atıfta bulunmaktadır."Mudanza y Acarreo ve Mientras más lo pienso ... tú. Uluslararası alanda çok az beğeni toplamalarına rağmen, grup ülkelerinde bir miktar ün kazandılar ve bu da aday gösterilmeleriyle sonuçlandı. Prestijli Festival OTI'de Dominik Cumhuriyeti'ni temsil etti. 1989'daki bir sonraki albümleri onlara uluslararası ün getirdi. Ojalá que Llueva Cafe birçok Latin Amerika ülkesinde bir numaralı hit oldu, aynı isimli hit şarkı ile. Daha sonra, hit şarkının bir videosu şarkı filme çekildi ve Juan Luis Guerra ve 4-40 grubu turneye başladı. (Şarkının ünü 1996 yılında Café Tacuba tarafından yapılan bir cover ile yeniden canlandı). İçinde 1990 yılında bir sonraki albümleri Bachata Rosa'yı yayınladılar. O dönemde 5 milyondan fazla kopya satarak büyük bir hit oldu ve Guerra'nın Latin Amerika, ABD ve Avrupa turlarına devam etmesini sağladı. Bu albümünde "Burbujas de amor" gibi unutulmaz aşk şarkıları ve "Estrellitas y Duendes" Guerra, Dominik Cumhuriyeti'nde tartışmalı bir figür haline geldikten sonra bir sonraki albümü Areito'yu yayınladı. "Areito" (1992), hit şarkı single "El costo de la vida," ("Yaşamın Maliyeti") ama video Birçok Latin Amerika ülkesindeki kötü koşulları protesto etti. ülkeler, "Amerika'nın Keşfi (1492)" kutlamaları ve Birinci dünya ülkelerinin çifte standart politikaları. ('Areito' bir Taino Bu durumun bir sonraki albümüyle bir ilgisi olabilir, Protest şarkılar kaydetmekten uzak durduğu Fogaraté (1995) ve en son albümlerinden Ni es lo Mismo ni es Igual (1998), eleştirmenlerden büyük beğeni topladı. Bu albüm 2000 yılında üç Latin Grammy ödülü kazandı. 2004 yılında Guerra altı yıl aradan sonra ilk yeni albümünü yayınladı. Başlıklı "Para Ti", albümdeki şarkılar çoğunlukla dini niteliktedir ve Guerra'nın Evanjelik Hıristiyanlığa geçişi. Bu albüm ile şarkıcı 2005 Billboard ödüllerinde şu kategorilerde iki ödül kazandı Gospel-Pop ve Tropical-Merengue. Aynı zamanda, Guerra onurlandırıldı ile İspanya Müzik Akademisi Latin Özel Ödülü'ne layık görüldü. son yıllarda ülkesinin ve Karayipler'in müziğine yaptığı katkılar 20 yıl.